Smith đã tham gia vào cuộc chiến chống độc quyền của Microsoft với chính phủ liên bang vào những năm 1990, và ông đang hồi tưởng lại sự quả quyết của công ty mình trong trận chiến đó. Tại Hội nghị Code tại Rancho Palos Verdes, California vào hôm thứ ba, Smith chia sẻ rằng, điều đó hoá ra lại là một sai lầm.
Chủ tịch của Microsoft, ông Brad Smith
Vào ngày 18 tháng 5 năm 1998, Bộ Tư pháp đã đệ đơn kiện chống độc quyền để chống lại Microsoft. Các cáo buộc được trình bày để nhằm quyết định xem liệu việc gói các phần mềm bổ sung vào hệ điều hành của Micrososft có là một hành động nhằm đem lại tính độc quyền cho công ty hay không. Vụ kiện được đưa ra sau khi đối thủ lớn nhất trong mảng trình duyệt của Microsoft lúc bây giờ, Netscape, bị sụp đổ, sau khi Microsoft bắt đầu phân phát phần mềm trình duyệt mà không tính một xu nào. Bộ tư pháp đã công bố vào ngày mùng 6 tháng 9 năm 2001 rằng họ sẽ không muốn tìm cách chia rẽ Microsoft ra thành hai công ty riêng biệt nữa, nhưng sẽ tìm cách đưa ra các hình phạt chống độc quyền khác. Microsoft quyết định soạn ra một bản đề xuất giải quyết cho phép các nhà sản xuất PC có thể cài đặt những phần mềm không phải của Microsoft. Smith đã nhìn ra sự tương đồng của Facebook với Microsoft trong quá khứ. Mới đây Facebook đã liên tục bị chính phủ giám sát chặt chẽ sau những vấn đề xung quanh vụ bầu cử tổng thống Mỹ năm 2016 và vụ bê bối rò rỉ dữ liệu Cambridge Analytica. “Không còn là start-up nữa đâu” Vấn đề, theo như Smith, là tất cả các start-up đều đang phải đấu tranh khốc liệt để tồn tại khi họ mới bắt đầu. Để tồn tại, các giám đốc cần phải có một bản năng cạnh tranh mạnh mẽ. Nhưng, “sẽ có một lúc mà anh sẽ không còn là start-up nữa,” và vào lúc đó, sẽ cần có “nhiều dũng khí hơn nữa” để có thể thoả hiệp, thay vì cứ tranh đấu mãi.
Smith cho rằng vấn đề lớn nhất với quyết định đấu tranh của Microsoft trong vụ kiện năm 1998 là, nó đã khiến cho các nhà điều hành hàng đầu như Bill Gates và Steve Ballmer bị sao nhãng. Vì thế, “chúng tôi đã bỏ lỡ mảng kinh doanh dịch vụ tìm kiếm” và nhiều mảng kinh doanh khác, và cho phép các đối thủ như Google, Apple và Amazon có được một xuất phát điểm lớn. Smith cho rằng Microsoft sẽ không thể nào bắt kịp được mọi xu thế vào hồi đó, nhưng “khả năng nhìn được những thứ đó sẽ cao hơn nhiều.” Smith cũng đã khen ngợi Mark Zuckerberg, vì anh đã không quá gai góc khi xuất hiện trước Quốc hội như các giám đốc của Microsoft đã làm vào những năm 90. Đặc biệt là, ít nhất thì Zuckeberg cũng đã thừa nhận rằng có thể đang có một vấn đề và rằng ngành công nghiệp công nghệ cao có thể cần phải được kiểm soát nhiều hơn. Smith bình luận: “Đài radio cũng đã bị kiểm soát, tivi cũng đã bị kiểm soát. Có một mảng mà vẫn chưa bị kiểm soát, đó là internet.” Tham khảo CNBC